1997
Gana el premio al mejor autor pop rock en la primera edición de los premios de la Música de España, creados por la Sociedad General de Autores de España (SGAE) y la Asociación de Intérpretes o Ejecutantes (AIE).


1998
Publica Enemigos Íntimos, un disco grabado al cincuenta por ciento con el músico Fito Páez. La disparidad de opiniones y el inevitable choque de egos hace que suspendan la gira internacional que pensaban emprender. Su relación es hoy por hoy, nula. Escribe una canción para el subcomandante Marcos, respondiendo así a la petición que el rebelde zapatista le hiciera dos años atrás. Tras romper con Cristina Zubillaga, comienza a salir con una bonaerense de 23 años, Paula Seminara, relación que duró un año y medio.

1999
Publica 19 días y 500 noches. Actúa en el 21º aniversario de la Constitución Española, contratado por el presidente de la comunidad de madrid, Alberto Ruiz-Gallardón. BMG-Ariola le triibuta un homenaje en el hotel Palace de Madrid por la venta de 4.000.000 de copias de sus discos desde su primer trabajo en dicha compañía. (Juez y Parte), hasta el último. (19 días y 500 noches). Comienza su relación sentimental con la fotógrafa peruana Jimena Coronado.

2000
Obtiene cuatro de los cinco galardones a los que otorgaba en los Premios de la Música, en las categorías de Mejor Autor Pop, Mejor Artista Pop, Mejor Disco del Año y Mejor canción del Año por 19 días y 500 noches. Comienza la gira acústica Nos sobran los motivos, una revisión mejorada de la anterior En Paños Menores, para lo que contó con los mismos músicos que en aquélla; Pancho Varona, Antonío García de Diego y Olga Román. Concluye en el mes de septiembre, tras recorrer España de palmo a palmo durante un año, la gira electrificada 19 días y 500 noches.

2001
Salida a la venta del recopilatorio grabado en directo Nos sobran los motivos. Rumor acerca de un libro de sonetos que saldría a mitad de año. En verano le da un leve infarto cerebral que a punto está de dejarlo postrado en una silla de ruedas. Se recuperará pocas semanas más tarde, y sin secuela alguna. Editó un video su discográfica para tranquilizarnos, en el hall de su casa.

2002
María Jímenez saca un disco en el que canta canciones del maestro (antiguo deseo del de Úbeda). Salida del disco Dímelo en la Calle (28 de Octubre), con 12+1 canciones, entre ellas 69.G, la canción más hermosa del mundo, vámonos pal sur…etc. También sale a la venta un libro suyo, su cancionero, Con Buena Letra. Giras..conciertos..viva el la recta final del 2.002 y el 2003!!.
2003

Joaquín Sabina escribe, escribe y sigue escribiendo. Cancela la gira del disco “Dímelo en la calle” aduciendo tener graves problemas en las cuerdas vocales. Todos nos asustamos, y un año después nos enteramos que simplemente fue una excusa. Su hermano más que amigo Pancho Varona dice que todavía ve lejos la posible vuelta a un concierto como los de antes. Sale a la venta el recopilatorio con algunos temas nuevos Diario de un peatón.

2004
Colabora en el homenaje a Bambino, en la sintonía de un programa para Nacho Lewin, sigue escribiendo y escribiendo, y nacen rumores de futuros discos y libros. Seguimos ansiosos de Joaquín.

2005
Joaquín Sabina publica Alivio de Luto, un esperado trabajo tras tres años de silencio. Numerosas entrevistas realizadas, y el deseo de todos los fans hecho realidad : la vuelta a las giras. Un Joaquín con fuerza, simpático, y llamando, como siempre, a las cosas por su nombre.